Gli affreschi di Villa Di Rovero risalgono agli anni che vanno dal 1561 al 1568, cioè nel periodo conclusivo della costruzione della villa da parte del nobile trevigiano Alvise Di Rovero.

Furono eseguiti dopo il 1561 perchè a quella data risale la conclusione degli affreschi della vicina villa di Maser a cui senz'altro l'artista di Caerano si ispirò per rappresentare le tre arcate con balaustre ed i paesaggi che decorano le pareti del salone centrale.

Furono ultimati prima del 1568 per vari motivi: premesso che l'esistenza della villa fu denunciata al fisco veneziano nel 1567, si deve tener presente che nel 1565 era morta Aurelia Pola, la moglie di Alvise di Rovero e la probabile finanziatrice degli affreschi, e che proprio nel 1568 Alvise si sposò la seconda volta con una certa Chiara, quando quasi sicuramente fu allestita la "camera degli sposi di cui si parla nel 1638 in un documento che è, tra l'altro, quello in cui si attesta per prima la prima volta in uno scritto dell'esistenza degli affreschi. Il riferimento agli sposi non può che attagliarsi ad Alvise ed a Chiara, perchè la presenza di Alvise a Caerano negli anni immediatamente successivi al suo secondo matrimonio è chiaramente documentata e nessun altro erede di Alvise ebbe in seguito i mezzi finanziari per permettersi di affrontare il costo di una tale opera d'arte.